In einer am 23. April 839 ausgestellten Urkunde vermachte Kaiser Ludwig der Fromme "unserem getreuen Aeckert gewisse Sachen und erworbene Besitztümer unseres Eigentums, die im Gau Wetereiba (Wetterau) liegen." Hier wird erstmals die Ansiedlung Heldenbergen erwähnt.

Im Jahre 1234 geht Heldenbergen in den Besitz des Klosters Haina (siehe auch hier) über.

Die Beziehungen zwischen Heldenbergen und Windecken waren im 13. Jahrhundert noch sehr eng. So wird Eberhard von Heldenbergen bereits 1266 als Burgmann von Windecken genannt.

In früheren Jahrhunderten gehörte der Ort zur Freigrafschaft Kaichen unter der Botmäßigkeit der Burg Friedberg.

Neben der Oberburg ist die Naßburg das älteste in einer Urkunde erwähnte Gebäude Heldenbergens. Sie wurde 1383 von Johannes von Stockheim erbaut.

Zu erwähnen ist noch die Mittel- oder Neuburg der Herren von Edelsheim, über deren Entstehung nichts bekannt ist.

Im Jahre 1836 erwarb die Gemeinde den gesamten Besitz für 74.000 Gulden. Das Herrenhaus diente einige Zeit als Rathaus und Schule.

Im 30-jährigen Krieg war der Ort schutzlos jedem Feind preisgegeben. Doch auch im siebenjährigen Krieg und nach der Niederlage Napoleons, in dessen Armeen zahlreiche Söhne Heldenbergens kämpften, hatten die Bewohner viel zu leiden.

Über Einwohnerzahlen aus früherer Zeit liegen keine Angaben vor. Im Jahre 1707 wurden in Heldenbergen 138 Wohnhäuser gezählt.