Die auf Resten des unter Kaiser Domitian angelegten Römerkastells gegründete Obernburg in Heldenbergen dürfte bei der ersten urkundlichen Erwähnung des Ortes im Jahre 839 bereits im Kern bestanden haben. Sie wurde im Laufe der Jahrhunderte mehrmals umgebaut und erweitert. 

Als erste Besitzer werden die Herren "de Heldenbergen" genannt, die als Burgmannen von Friedberg, Hanau und Windecken Einfluß besaßen. Im Jahre 1370 wird Gottfried von Stockheim als Besitzer der Obernburg erwähnt.

Nachdem 1641 mit Heinrich Wilhelm der männliche Stamm derer von Stockheim erloschen war, kam es wegen der Obernburg zu Erbstreitigkeiten.

Im Jahre 1641 wurde Philipp Eustachinus von und zu Hattstein mit dem Besitz belehnt. Letzter männlicher Nachkomme derer von Hattenstein war der 1767 verstorbene Constantin Philipp.

In der Folge wechselten die Herren häufiger. Es waren der Major Heinrich Franz  Damian Freiher von Guttenberg (1768), Freiher Maximilian von Gündersrode (1778) und Graf Jakob Friedrich von Rohde (1794).

Im Jahre 1886 erwarb der Großherzogliche Kammerherr Hugo Freiherr von Leonhardi die Obernburg, die sich heute noch im Besitz dieser Familie befindet.